Ändå lät han sitt strategiska och taktiska handlande grunda sig på illusionen att sovjetkommunismen inte var så farlig, att den var på väg att utvecklas i pluralistisk riktning och att Stalin främst var en rysk patriot. Vid konferenserna i Teheran 1943 och Jalta 1945 agerade Roosevelt i den självpåtagna rollen som politisk medlare mellan Churchill och Stalin. ”Kanske blir ryssarna starka i Europa, men vi måste ha ett kort krig och vill inte äventyra amerikanska soldaters liv för att skydda engelska intressen på den europeiska kontinenten”, sa Roosevelt när han 1943 avvisade Churchills Balkanplan.
Roosevelts agerande visavi sovjetkommunismen präglades, till skillnad mot Churchills, av en politisk naivism som kom att få allvarliga konsekvenser.